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<!DOCTYPE html>

<title>Lincomycin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Lincomycin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Lincomycin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>(2<i>S</i>,4<i>R</i>)-<i>N</i>-[(1<i>S</i>)-2-Hydroxy-1-[(3<i>R</i>,4<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>)-3,4,5-trihydroxy-6-methylsulfanyloxan-2-yl]propyl]-1-methyl-4-propylpyrrolidin-2-carboxamid

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>18</sub>H<sub>34</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub>S

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=154-21-2">154-21-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Lincomycin)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=859-18-7">859-18-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Monohydrochlorid)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7179-49-9">7179-49-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>-Monohydrat)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-824-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotikum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<ul><li>145–147 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Hydrochlorid-Monohydrat)</small><sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>155–157 °C <small>(Monohydrochlorid)</small><sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.">261</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>> 4000 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Hydrochlorid-Monohydrat)<sup id="cite_ref-Ph._Eur._3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ph._Eur.-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Lincomycin</b> (Lincomycin A) ist ein <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">antibiotisch</a> wirksamer <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Lincosamid" class="mw-redirect" title="Lincosamid">Lincosamide</a>. Lincomycin wird aus dem Bakterium <i>Streptomyces lincolnensis</i> isoliert, einer Gattung der <a href="Streptomyces" title="Streptomyces">Streptomyceten</a>.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>

<p>Lincomycin A besteht aus Propylprolin, einem <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> der <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="Prolin" title="Prolin">Prolin</a>, und dem <a href="Aminozucker" title="Aminozucker">Aminozucker</a> Methylthiolincosaminid, einem Derivat des C8-Zuckers Oktose, die über eine <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Amidbindung</a> verbunden sind. Arzneilich verwendet wird das Lincomycinhydrochlorid-Monohydrat.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>

<p>Lincomycin hat ein ähnliches Wirkungsspektrum wie <a href="Clindamycin" title="Clindamycin">Clindamycin</a>, ist allerdings weniger potent. Es wirkt wie die <a href="Makrolidantibiotikum" class="mw-redirect" title="Makrolidantibiotikum">Makrolidantibiotika</a> über eine Bindung an die 50 S-Untereinheit der bakteriellen <a href="Ribosom" title="Ribosom">Ribosomen</a>, wodurch die <a href="Protein" title="Protein">Proteinsynthese</a> der empfindlichen Erreger unterbunden wird. Das Antibiotikum ist insbesondere gegen <a href="Gram-F%C3%A4rbung" title="Gram-Färbung">gram-positive</a> Erreger wie <a href="Staphylokokken" title="Staphylokokken">Staphylokokken</a> und <a href="Streptokokken" title="Streptokokken">Streptokokken</a> wirksam und wird vor allem bei Infektionen der Atemwege eingesetzt.

</p><p>Nach der Gabe reichert sich das Antibiotikum in <a href="Makrophage" title="Makrophage">Makrophagen</a> an und gelangt über diese zu <a href="Herd_(Medizin)" title="Herd (Medizin)">Infektionsherden</a>. Im <a href="Liquor_cerebrospinalis" title="Liquor cerebrospinalis">Liquor cerebrospinalis</a> werden keine ausreichenden Konzentrationen erreicht. Es wird in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> abgebaut und über <a href="Kot" title="Kot">Kot</a> und <a href="Urin" title="Urin">Urin</a> ausgeschieden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungsgebiete">Anwendungsgebiete</h2></div>

<p>Angezeigt ist Lincomycin zur Behandlung von durch Lincomycin-empfindliche Erreger hervorgerufene Infektionskrankheiten. Lincomycin wird vielfach in der <a href="Tiermedizin" title="Tiermedizin">Tiermedizin</a> verwendet, z. B. bei Hunden, Katzen, Schweinen, Rindern und Geflügel.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Kontraindikationen_und_Nebenwirkungen">Kontraindikationen und Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Die perorale Verabreichung von Lincomycin ist bei Pflanzenfressern (z. B. <a href="Pferde" title="Pferde">Pferde</a>, <a href="Wiederk%C3%A4uer" title="Wiederkäuer">Wiederkäuer</a>, <a href="Meerschweinchen" title="Meerschweinchen">Meerschweinchen</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a> und <a href="Hamster" title="Hamster">Hamster</a>) kontraindiziert, da es zu tödlichen Dickdarmentzündungen durch Lincomycin-resistente <a href="Clostridien" title="Clostridien">Clostridien</a> führen kann.

</p><p>Die <a href="Intramuskul%C3%A4re_Injektion" title="Intramuskuläre Injektion">intramuskuläre Injektion</a> kann schmerzhafte Schwellungen an der Injektionsstelle hervorrufen. Bei zu schneller <a href="Intraven%C3%B6s" title="Intravenös">intravenösen</a> Injektion können <a href="Thrombophlebitis" title="Thrombophlebitis">Thrombophlebitis</a>, Blutdruckabfall und Herzstillstand auftreten. Bei <a href="Peroral" title="Peroral">oraler</a> Gabe kann eine <a href="Gastroenteritis" title="Gastroenteritis">Gastroenteritis</a> mit <a href="Erbrechen" title="Erbrechen">Erbrechen</a> und blutigem <a href="Durchfall" title="Durchfall">Durchfall</a> auftreten.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

<p>In der Tiermedizin wird Lincomycin als <a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparat</a> (Lincobel, Lincocin, Lincomycin, Lincomysel) oder in Kombination mit anderen Antibiotika (Albiotic, Aviosan, Lincospectin, Lincocin Neo, Pyanosid, Spectolin) angeboten. In der Humanmedizin ist Lincomycin in Deutschland nicht, wohl aber in den USA (Lincocin, Lincorex) und in Kanada (Lincocin) zugelassen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000015/4212__F.htm">Lincomycin</a></span> bei Vetpharm<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-12-01191"><i>Lincomycin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/62143">Lincomycin hydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 7. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/62143?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Ph._Eur.-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Ph._Eur._3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://crs.edqm.eu/db/4DCGI/View=L0650000">LINCOMYCIN HYDROCHLORIDE CRS</a></span> beim <a href="Europ%C3%A4isches_Direktorat_f%C3%BCr_die_Qualit%C3%A4t_von_Arzneimitteln" title="Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln">Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln</a> (EDQM), abgerufen am 21. Juni 2009.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Kleemann, A.</a>; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D.: <i>Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patens, Applications-</i>, 4th Edition, Thieme Chemistry, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-115134-X.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu <span style="font-style:italic">Lincomycinhydrochlorid-Monohydrat</span>: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=7179-49-9">7179-49-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 615-424-7, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.119.494">100.119.494</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/71476">71476</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.64555.html"><span class="wikidata-content">64555</span></a><span style="display:none;"></span>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27283566" class="extiw external" title="d:Q27283566">Q27283566</a>.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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